ФЕНАЦЕТИН


ФЕНАЦЕТИН
ФЕНАЦЕТИН (Phenacetinum)(<I> VІI), парааце-/ОС2НБ(1) тофенетидин,С6Н4<;                       . Бесцветные, \NHCOCH3 (4) блестящие кристаллические листочки или кристаллический порошок без запаха и вкуса; t° плавл. 134—135°; Ф. растворяется в 1 400 ч. холодной и 80 ч. кипящей воды, в 16 ч. холодного и 2 ч. горячего спирта с нейтральной на лакмус реакцией. Получается при кипячении / /ОС2НЛ парафенетидина CebL<(              с уксусным ан- V XNH2 ) гидридом. Изготовляется в последние годы в СССР (завод «Фармакон» в Ленинграде). Терап. применение Ф. оправдало предположение, что жаропонижающее действие производных анилина связано с окислением их в организме в па-раамидофенол. Являясь параамидофенолом / /ОН \ ( СвН4<              в к-ром водород гидроксила за- V \nh2/ менен этилом, а один из водородов аминогруппы—ацетилом, Ф. является этоксиацетанили-дом, и его фармакологические свойства яснее могут быть представлены при сопоставлении с ацетанилидом (см. Антифебрин). Если ацети-лирование, понижая токсичность анилина, дало ранее широко применявшийся антифебрин, то введение этильной группы, понижая токсичность параамидофенола, повысило болеутоляющий эффект препарата. Ф. является одним из наиболее часто применяемых болеутоляющих (см. Болеутоляющгье средства, а также Наркотические вещества) и жаропонижающих средств (см. Antipyretica). Несмотря на плохую растворимость в воде Ф. довольно быстро всасывается из пищеварительного тракта, и снижение лихорадочной t° начинается уже спустя полчаса после приема. После всасывания Ф. подвергается расщеплению, продукты к-рого—фенетидин и параамидофенол—выделяются с мочой в виде парных соединений с серной или глюкуроновой к-тами. Процессы расщепления и выведения Ф. завершаются довольно быстро и жаропонижающее действие заканчивается обычно через 4-—6 и не более чем через 8 часов. Это действие Ф. является более нежным, чем у антифебрина, не ведя в обычных дозах к параличу теплорегу-ляции. Побочное действие у Ф. выражено также слабее и метгемоглобинемия здесь наблюдается лишь при превышении доз или при длительном приеме препарата. Все эти преимущества Ф. повели к тому, что он почти вовсе вытеснил ранее применявшийся антифебрин. При отравлении Ф. нужно считаться не только с поражением крови и его последствиями, но и с прямым действием Ф. и продуктов его распада на органы кровообращения, гл. обр. сердце. Недавно (Snapper) было обращено внимание на то, что длительное (от '/г—1 года) применение Ф. может вести не только к метгемоглобинемии, но и к сульфгемоглобинемии, связанной с сенсибилизацией эритроцитов к сероводороду, всасывающемуся из толстых кишок. Побочные явления со стороны кожи (экзантемы и др.) наблюдаются при Ф. значительно реже, чем напр. при антипирине. Средняя однократная доза 0,3—0,5; высшая однократная—1,0; высшая суточная—3,0. Назначается Ф. в порошках, пилюлях, таблетках, нередко в разнообразных сочетаниях: с аспирином (аспифенин), с кофеином и пирамидоном (альгократин), с хинином, салициловой и лимонной к-той (кефаль-дол), с вероналом (веронацетин), с кодеином и пр. Терап. успех Ф. повел к синтезу ряда препаратов, в которых ацетильная группа заменена остатками других к-т (лактофенин, фено-колд, валеридин, криофин, пирантин, эйпирин и др.), из к-рых однако ни один не получил такого практического значения как Ф. Реакции распознавания: 1) с азотной к-той—желтая окраска нитрофенацетина; 2) 0,2 г Ф. с 1 каплей хлороформа и 3—5 смг раствора калийной щелочи при дают неприятный запах параэтоксифенилизо-нитрила; 3) раствор 0,2 г Ф. в 2 ел*3 крепкой соляной к-ты после минутного кипячения дает фильтрат, к-рый при прибавлении 6 см3 5%-ного раствора хромовой к-ты (или иного окислителя) окрашивается в рубиново-красн'ый цвет. После приема Ф. моча дает с хлорным железом тёмнокрасное окрашивание. в. караеик. Открытие в судебно-химических случаях. Внутренности извлекают алкоголем, подкисленным виннокаменной к-той, поступая, как при исследовании на алкалоиды, пользуясь хлороформным или эфирным извлечением из кислого раствора. Остаток по испарении вытяжки обыкновенно (при больших количествах Ф.) имеет кристаллический вид. Ф. дает нек-рые общие с антифебрином реакции: 1) индофеноловая реакция: остаток по испарении хлороформа (или эфира) кипятят приблизительно одну минуту с концентрированной соляной к-той. Жидкость по охлаждении разбавляют водой, прибавляют каплю раствора карболовой к-ты и несколько капель раствора хлорной извести: получается красно-фиолетовое окрашивание, переходящее от подщелачи-вания водным аммиаком в синее. 2) Образование азокраски: раствор, полученный кипячением остатка с соляной к-той, охлаждают до 0°, прибавляют несколько капель раствора азо-тистокислого натрия и к жидкости приливают слой (в пробирке) щелочного раствора /3-нафто-ла: появляется красное кольцо. Для отличия Ф. от антифебрина служат: 1). появление красного окрашивания от нескольких капель раствора хромового ангидрида, прибавленных к жидкости, полученной кипячением остатка с концентрированной соляной к-той (см. выше). 3 спиртового Кипячении 2)  Появление яркожелтого окрашивания при нагревании остатка с разведенной азотной к-той и выделение (при достаточном количестве Ф.) желтых игол нитрофенацетина. Лит.: Powell A., The estimation of phenacetin and other para-aminophenol derivatives of hypochlorous acid, Amer. journ. of pharm., v. XCI, 1919; Snapper J., Phenacetin als Ursache fur Sulfhamoglobinamie, Deutsche Med. Wochenschr., 1925, № 16.

Большая медицинская энциклопедия. 1970.

Синонимы:

Смотреть что такое "ФЕНАЦЕТИН" в других словарях:

  • Фенацетин — (Phenacetinum) Химическое соединение …   Википедия

  • ФЕНАЦЕТИН — Phenacetinum. Синонимы: ацетофенетидин, ацетпарафеналид, фенедин, фенин и др. Свойства. Фенацетин можно рассматривать как ацетилированное производное анилина. Это белый мелкокристаллический порошок, без запаха, слегка горьковатого вкуса. Очень м …   Отечественные ветеринарные препараты

  • ФЕНАЦЕТИН — ( Phenacetinum ). 1 Этокси 4 ацетаминобензол. Синонимы: Acetophenetidin, Aсеtophenidin, Acetraphenalide, Phenacetin, Phenedin, Phenin и др. Белый мелкокристаллический порошок без запаха, слегка горького вкуса. Очень мало растворим в воде, трудно… …   Словарь медицинских препаратов

  • ФЕНАЦЕТИН — белый кристаллический порошок без вкуса и без запаха; употребляется в медицине как болеутоляющее и успокаивающее средство. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. ФЕНАЦЕТИН белый кристаллический… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • фенацетин — а, м. phénacétine f. Лекарственный препарат, употребляющийся как жаропонижающее и болеутоляющее средство. БАС 1. Кристаллический белый порошок без запаха и вкуса, производное фенола. Употребляется против лихорадки, мигреней, невральгии и пр.… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • ФЕНАЦЕТИН — ФЕНАЦЕТИН, фенацетина, мн. нет, муж. (от греч. phaino освещаю и лат. acetum уксус) (апт.). Белый кристаллический порошок, употр. как жаропонижающее и против головной боли. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 …   Толковый словарь Ушакова

  • фенацетин — сущ., кол во синонимов: 3 • анальгетик (48) • ацетофенетидин (2) • лекарство (1413) …   Словарь синонимов

  • Фенацетин — (хим.) см. Фенетидины. Фенацетин жаропонижающее и противоневралгическое средство, нашедшее широкое применение во врачебной практике. Опыты на собаках показали, что дозы в 0,05 0,2 на кило веса животного не вызывают никаких побочных явлений.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Фенацетин —         лекарственный препарат; относится к обезболивающим, жаропонижающим и противовоспалительным средствам. Применяют в порошках и таблетках при головной боли, невралгиях, т. н. простудных заболеваниях и т.д. Входит в состав комбинированных… …   Большая советская энциклопедия

  • Фенацетин — м. Лекарственный препарат, употребляющийся как жаропонижающее и болеутоляющее средство. Толковый словарь Ефремовой. Т. Ф. Ефремова. 2000 …   Современный толковый словарь русского языка Ефремовой


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.